Charlotte Myddleton, une nouvelle détenue d'allure plutôt aristocratique, doit purger sa peine à la prison. Elle n'est pas très bien accueillie par les autres détenues. Josh prend ses fonctions, mais découvre que Crystal est de nouveau emprisonnée. Di fait d'ailleurs tout pour qu'elle soit condamnée à une plus longue peine...

Un vieil ami de Max vient de construire le premier Grand Hôtel sous-marin qui utilise les ressources énergétiques des extraterrestres responsables du phénomène du Triangle des Bermudes. Ben, Gwen et Max sont invités à l'inauguration...

Charlotte Jordan, fille d'un armateur peu scrupuleux et amie de Heike Schenk, a été kidnappée. Les ravisseurs réclament une rançon de 300 000 marks et menacent de tuer la jeune femme si la police est avertie...

C'est Thanksgiving, mais personne n'a vraiment le coeur à la fête. Après avoir avoué à Blair qu'elle l'a vue avec Chuck, Serena se dispute avec elle. Dans la famille de Nate, le repas de Thanksgiving est très tendu. Monsieur Archibald fait une tentative de suicide et se retrouve à l'hôpital. Comme ils n'ont pas été invités chez les Waldorf, les Van der Woodsen passent la soirée chez les Humphrey, où la tension est palpable entre Lily, Allison et Rufus. Blair découvre que sa mère a défendu à son père de venir pour la fête.

Cody et Maddie passent une audition pour participer au spectacle de l'école. Cody est pris, mais Maddie doit se contenter d'être la doublure de London dont les compétences artistiques laissent plus qu'à désirer...

Claire Miller et Larry Tudgeman se présentent à l'élection du délégué de classe. Gordo, qui n'apprécie guère ses camarades, encourage Lizzie à poser également sa candidature. Elle accepte. Commence alors une longue campagne avec Gordo comme meneur...

Gwen assiste à ce qu'elle croit être une apparition de la Vierge à sa fenêtre. Peu de temps après, une pluie d'argent, des vêtements et un camion rempli de nourriture arrivent dans le quartier, à la grande joie des habitants. Mais Mannion est persuadé que le mystérieux bienfaiteur est un criminel et que les biens distribués ont été volés...

Alors qu'il assiste au tirage d'une super loterie, Richie voit bientôt son ticket sélectionné, lui offrant la possibilité de participer à la prochaine émission...

David Banner assiste à un match de football. Il note la métamorphose d'un joueur, obsédé par le désir de gagner...

Catastrophe : c'est la Saint-Sylvestre et Paul et Jamie ne pourront pas réveillonner ensemble ! L'un doit tourner à Times Square et l'autre a été conviée au bal du maire...