Dans les années 90, l’intérêt de Cunningham pour les technologies contemporaines le pousse à découvrir le logiciel informatique "Lifeforms", logiciel de simulations de mouvements, qui lui donne de nouvelles possibilités chorégraphiques. En 1999, il créé Biped (sur une musique de Gavin Bryars) dans lequel les danseurs dialoguent avec leur image grâce à des capteurs placés sur leur corps. Octogénaire, celui qui n'hésite pas à collaborer avec les rockers John Paul Jones, Sonic Youth ou Radiohead va même jusqu'à exploiter la nature aléatoire de l’iPod Shuffle, dans eyeSpace (dont la musique s'écoute sur iPod.) en 2006.
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