Fils du producteur Peter Ostermayr, il travaille dans les studios de Munich et réalise son premier film en 1938 : Edelweisskönig. Sa carrière se déroule surtout dans les années 50 avec sa fameuse trilogie antimilitariste réalisée en 1953-1955 d'après l'uvre de Hans Helmut Kirst : 08/15 (id., 1953) ; 08/15 s'en va t'en guerre (08/15, zweiter Teil, 1954) et 08/15 go home (08/15 in der Heimat, 1955). Il tourne des films d'aventures et d'action tels que Violence sous les tropiques (Flucht in die Troppennacht, 1957) et Les chacals meurent à l'aube (Soldatensender Calais, 1960), ainsi qu'une nouvelle version de Via Mala (1961).
