Avoir Hernan Jorge Crespo dans son équipe est un gage de réussite offensive. En effet partout où il est passé, l'attaquant argentin a marqué. Ce fût tout d'abord sous les ordres de Daniel Passarella à River Plate. En 93-94, pour sa première saison sous les couleurs blanches et rouges, Crespo inscrit 13 buts en 25 matches. Pas mal pour un jeune de 18 ans. En 1995 et 1996, il sera moins réaliste (5 buts en 18 matches puis 6 buts en 19 matches) mais remporte le titre de Champion d'Argentine en 1996. Et le 15 février 95 il a fait ses débuts internationaux face à la Bulgarie.  Mais très vite Crespo veut découvrir l'Europe et y réussir. C'est l'Italie qui s'intéresse le premier à lui par l'intermédiaire du club de Parme. A cette période, Parme est une des meilleures équipes en Italie avec des stars telles que Fabio Cannavaro, Dino Baggio, Gianluigi Buffon ou encore Lilian Thuram. Crespo se plait en Italie et le fait savoir. Pour sa première saison, en 96-97, il marque 12 buts en 27 prestations. Crespo devient le chouchou du stade Ennio Tardini qui apprécie l'adresse et la combativité de l'Argentin.  En 97-98, Crespo découvre la Ligue des Champions. Son entraîneur Carlo Ancelotti, aujourd'hui au Milan AC, le considère comme un très grand attaquant et compte sur lui pour gagner des titres. Crespo est associé en pointe à Enrico Chiesa, lui aussi "serial buteur". La saison 98-99 sera excellente pour Crespo et Parme. Tout d'abord parce qu'Hernan va inscrire 22 buts toutes compétitions confondues : 16 en championnat et 6 en Coupe de l'UEFA que Parme va remporter contre Marseille. Crespo inscrit un but au cours de la finale.  La saison suivante, Crespo sera encore plus efficace en marquant 21 buts en championnat. La Lazio de Rome, championne en titre, s'intéresse à lui et l'arrache pour l'énorme somme de 56 millions d'euros. Le Président, Sergio Cragnotti, souhaite construire un grand club et à Rome, Crespo retrouve un autre argentin, Juan Sebastian Veron, qu'il a connu à Parme. Sa première saison dans la capitale est impressionnante puisqu'il termine meilleur buteur du calcio avec 26 pions.  En 2001, Dino Zoff arrive à la Lazio et compte sur son buteur. Crespo ne le déçoit pas et inscrit 13 buts en 22 matches. La Lazio termine 6e après un succès 4-2 sur l'Inter. Coïncidence, c'est le club que Crespo va rejoindre pour 26 millions d'euros plus Bernardo Corradi. Hernan a pour lourde tâche de remplacer Ronaldo parti au Real Madrid. Il démarre la saison en trombe et inscrit 9 buts lors des 8 premiers matches de Coupe d'Europe, mais se blesse à la cuisse en janvier 2003. Il va ainsi suivre la fin de saison de l'Inter qui terminera 2e de Serie A et ira en demi-finale de Ligue des Champions.  A la surprise générale, Crespo rejoint Chelsea à l'intersaison. Le nouveau propriétaire russe, Roman Abramovitch, veut bâtir une grosse équipe. Mais malgré la présence de l'entraîneur italien Claudio Ranieri, Crespo n'arrive pas à s'adapter à la vie londonienne. Il repart dès la saison suivante en Italie, au Milan AC. Il marquera 10 buts en championnat et ira en finale de la Ligue des Champions. De retour à Londres, il ajoute un titre de Champion d'Angleterre à son palmarès mais ne parvient pas à s'adapter totalement au jeu anglais.  Alors qu'Andriy Shevchenko est transféré à Chelsea, le club anglais le prête à l'Inter pour la saison 2006/07. L'occasion pour Crespo de décrocher enfin son premier Scudetto pour sa neuvième année en Série A. Mourinho n'ayant pas levé l'option qui lui permettait de rappeler l'argentin, il portera encore les couleurs nerrazzuri cette saison.