Formé aux États-Unis, illustrateur de revues et travaillant à l'occasion dans un studio d'animation, Terry Gilliam s'installe à Londres en 1967 et participe deux ans plus tard à la formation du groupe de Monty Python, dont il est l'un des six membres. Il écrit, interprète et réalise avec eux tous leurs films, se spécialisant plus particulièrement dans les séquences animées et la conception visuelle. Il codirige avec Terry Jones Monty Python, sacré Graal (Monty Python and the Holy Grail, 1974), puis réalise seul Jabberwocky (id., 1977) et Bandits, Bandits (Time Bandits, 1981), d'une fantaisie débridée mais aussi d'une poésie romanesque. Après avoir mis en scène l'éblouissant prologue de Monty Python, le sens de la vie (Monty Python's the Meaning of Life, 1983), il est l'auteur complet du surprenant Brazil (id., 1985) fable sociale et surréaliste où l'humour sarcastique côtoie les visions cauchemardesques, la rencontre selon lui de Frank Capra et de Franz Kafka. Plus spectaculaire sans doute, mais moins naïf et moins poétique que la première version tournée par Josef von Baky, les Aventures du Baron de Münchhausen (1988) tente un délicat mariage entre l'humour et le délire. Il est également coauteur de nombreux livres d'une invention constante signés collectivement par les Monty Python. En 1991, il entame une vraie carrière américaine avec Fisher King, le Roi-pêcheur (The Fisher King), belle illustration d'un scénario métaphorique de Richard La Gravenese qui put faire croire à un assagissement de son style mais en 1995 un intelligent remake de la Jetée de Chris Marker, l'Armée des 12 singes (Twelve Monkeys) restituait Gilliam dans la plénitude de son talent parfois presque visionnaire. En 1998 Las Vegas Parano (Fear and Loathing in Las Vegas), bien que très personnel, versait dans une hystérie thématique et stylistique contestable.