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Le rôle de Lindsay Lohan dans le film The Other Side, aux côtés de Jason Lee, Alanis Morissette, ou encore Dave Matthews, était au départ écrit pour l'actrice Katie Holmes. Actrice et chanteuse en mal de contrat, Lindsay Lohan peut donc remercier Katie de lui avoir permis de travailler. L'épouse de Tom Cruise, trop prise par son spectacle All my Sons, joué à Broadway, a été contrainte de refuser ce rôle, laissant alors la place à la starlette de 22 ans.Avant que Lilo ne reprenne le rôle, Katie Holmes aurait passé des mois à échanger avec le réalisateur du film David Michaels, afin de parler de son rôle. D'après des propos relayés par Wenn.com, David Michaels aurait déclaré : "Katie m'appelait parfois à Berlin à 4h du matin, heure new yorkaise, pour me faire part de ses idées et de ses notes. Nous nous sommes aussi vus quand elle était à Berlin avec Tom Cruise, qui tournait Valkyrie". Finalement, après le désistement de Katie Holmes, le réalisateur n'aurait pas mis longtemps à choisir Lindsay Lohan. il a indiqué à propos de l'actrice, plus habituée des pages people que des magazines de cinéma : "Lindsay est consciente des perceptions qu'on a d'elle. Elle est très impliquée dans ce qu'elle a à faire pour changer cela".Pourtant, les deux actrices on un style bien différent, non ????